SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DE AJOENO Y SU CUANTIFICACIÓN EN ACEITES COMERCIALES DE AJO

SOTO V.; CAMARGO A.; GONZÁLEZ R.; GALMARINI C. R.

REVISTA DE LA FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS DE LA UNIVERSIDAD NACIONAL DE CUYO

UNIV NACIONAL CUYO

Lugar: Mendoza Argentina; Año: 2007 p. 93 - 100

0370-4661

El ajo contiene compuestos organoazufrados como ningún otro vegetal, los cuales proveen las características de sabor y olor, siendo la mayoría de ellos biológicamente activos. Entre ellos los S-alquenil cisteín sulfóxidos (ACSOs) constituyen el grupo a partir del cual se originan el resto de los compuestos a los que se les atribuyen las propiedades fitoterapéuticas. Cuando el tejido de ajo fresco es dañado, la enzima allinasa actúa sobre los ACSOs, liberando ácido sulfénico, amonio y piruvato. Aunque la allicina es considerada el compuesto biológicamente activo más importante encontrado en ajo cortado, en presencia de altas temperaturas o solventes orgánicos sufre una serie de transformaciones originando otros compuestos. De acuerdo a la polaridad del medio o de los solventes utilizados, se formarán distintos productos de transformación a partir de la allicina, especialmente ajoenos y vinilditiinas. Tres moléculas de allicina se combinan, produciendo dos moléculas de ajoeno. Este presenta dos isómeros conformacionales: trans (isómero Z-) y cis (isómero E-). El interés por su estudio se debe a que evidencia un potente efecto antitrombótico tan activo como la aspirina en la prevención de la agregación de las plaquetas sanguíneas. Los objetivos de este trabajo fuero: lograr la síntesis y purificación de E y Z ajoeno y su posterior empleo como estándares de referencia para análisis cuantitativo en productos comerciales mediante Cromatografía Líquida de Alta Performance (HPLC). Para la síntesis de ajoeno se seleccionaron dos metodologías. Estas corresponden a los trabajos de Block et al., 1986 e Iberl et al., 1990; las cuales fueron evaluadas con fines comparativos. La purificación del compuesto fue realizada por medio de la colección de fracciones directamente del HPLC. Se colectaron por separado los isómeros Z-ajoeno y E-ajoeno. El cálculo de la concentración de la solución se realizó leyendo las absorbancias a 210 y 240 nm, empleando la relación de Lambert y Beer. Para la cuantificación de ajoeno en los aceites comerciales de ajo, las muestras fueron preparadas de acuerdo a la metodología propuesta por Lawson et al., 1991. Cada una de las muestras problema fue preparada por triplicado. Para su análisis se trabajó con el equipo HPLC. Para la cuantificación se trabajó empleando como estándar externo el ajoeno sintetizado y purificado previamente. Como resultado de la síntesis en ambas metodologías ensayadas se obtuvo un concentrado pardo-rojizo con un leve olor a ajo. Luego de la obtención de estándares puros de cuantificación, de concentración conocida, se cuantificaron cuatro muestras por triplicado de aceite macerado de ajo. Las medias de los valores obtenidos. A partir de los resultados obtenidos se puede afirmar que ambos métodos de síntesis de ajoeno ensayados resultan satisfactorios. El método seleccionado para la purificación resultó adecuado, ya que permitió en un día de colectar fracciones y purificar cantidades suficientes como para ser empleadas como estándares de cuantificación. Además se cuantificó por primera vez el contenido de ajoeno en productos comerciales locales.