Actividad antioxidante de L-Dopa y ácido cafeico evaluados por métodos computacionales y experimentales

ERIKA SPINNENHIRN; BEATRIZ AVALOS; BELÉN A. ACEVEDO; MARÍA V. TRAFFANO SCHIFFO; MARGARITA VALLEJOS

El Calafate

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2023

Universidad Nacional de la Patagonia Austral. Universidad Nacional de la Patagonia San Juan Bosco. Universidad Tecnológica Nacional - Facultad Regional Santa Cruz. Asociación Argentina de Investigaciones Fisicoquímicas

La L-Dopa (LD) y el ácido cafeico (AC) fueron los compuestos fenólicos de mayor concentración detectados en la legumbre Mucuna pruriens, la cual es usada frecuentemente como terapia complementaria para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.1 Asimismo, tanto el AC como la LD pueden actuar como antioxidantes, protegiendo a las células contra los efectos de los radicales libres. En este trabajo, se evaluó la actividad antioxidante de LD y AC. Se exploraron los mecanismos de transferencia de átomo de hidrógeno (HAT), de transferencia de un electrón seguida de transferencia de un protón (SET–PT) y de transferencia de un protón seguida de pérdida de un electrón (SPLET), empleando cálculos de teoría funcional de densidad (B3LYP/6-311++G(d,p)), en agua, metanol y etanol. Además, se realizó el ensayo de captación de radicales 1,1-difenil-2-picrilhidrazilo (DPPH•), expresado en concentración efectiva 50% (CE50). La CE50 para el AC (2,13 g/mL) fue menor que para la LD (4,43 g/mL), indicando la mayor capacidad antioxidante del primero. SPLET fue el mecanismo termodinámicamente más favorable para ambos compuestos, en los tres solventes analizados. Para ambos compuestos, el OH en la posición para resultó ser el más propenso para la abstracción del H y formación del radical libre. La forma neutra y la aniónica del AC mostraron mayor capacidad antioxidante que la LD en su forma zwiterion. Esto se atribuye a la mayor distribución de la densidad de espín sobre la estructura del AC en relación con la LD (Figura 1). Los resultados obtenidos contribuyen a comprender la relación estructura-actividad antioxidante de los compuestos fenólicos.