Compuestos organoazufrados constituyentes del aceite esencial de ajo y cebolla

CAMARGO, A.; MARCHEVSKY, EDUARDO; LUCO, JUAN

San Rafael Mendoza

Congreso; Congreso Lationoamericano de Ingeniería Ciencias Aplicadas; 2009

Facultad de Cs. Aplicadas a la Industria UNCuyo

En la actualidad es escasa la bibliografía con respecto a la relación que existe entre la bioactividad que presentan los componentes organoazufrados (OSCs) derivados del ajo y cebolla, y los factores moleculares que determinan tales propiedades. Una herramienta muy usada en el campo de la química medicinal que permite dilucidar la relación funcional que existe entre la estructura molecular y la actividad biológica es la construcción de relaciones estructura-actividad cuantitativas (QSARs), [1].   El estudio realizado en el presente trabajo se basó en dos publicaciones de  Block y col. [2-3], en las cuales demostraron que diversos OSCs, de aceite esencial de ajo y cebolla, evidencian una fuerte capacidad inhibitoria sobre la enzima 15-lipoxigenasa de soja (15-sLO). Los OSCs fueron caracterizados usando diversos descriptores de origen teórico, tales como parámetros geométricos, electrónicos y diversos índices mecanocuánticos; y los modelos de QSAR fueron derivados usando la técnica de análisis multivariado de Análisis Lineal Discriminante (LDA). La variable clasificatoria se definió: Clase I = no activos (>200 IC50), Clase II = medianamente activos (11-200 IC50), Clase III = muy activos (£10 IC50).   De acuerdo a los resultados obtenidos, cabe destacar que la probabilidad de predecir correctamente entre los OSCs inactivos y las otras dos clases (medianamente activos o muy activos) fue del 93,48%, cuando el modelo fue validado usando el método de validación cruzada. Conforme a los descriptores moleculares usados para la obtención de las respectivas funciones discriminantes de clasificación, es posible sugerir que la actividad inhibitoria es dependientes de factores hidrofóbicos y geométricos, aunque también están presentes para el grupo de los Di- y Tri-sulfuros las interacciones electrónicas de tipo donor/aceptor de electrones (presencia en el modelo de los parámetros Ehomo y Elumo).                   Bibliografía [1] Camargo, A.B.; Marchevsky, E.; Luco, J.M.; “QSAR Study for the Soybean 15-Lipoxygenase-Inhibitory Activity of Organosulfur Compounds Derived from Essential Oil of Garlic”; J. Agric. Food Chem, 55, 3096-3103, 2007. [2] Block, E.; R. Iyer, S. Grisoni, C. Saha, C., S. Belman, F. Lossing; “Lipoxygenase Inhibitors from the Essential Oil of Garlic. Markovnikov Addition of the Allyldithio Radical to Olefins”; J. Am. Chem. Soc., 110:7813-7827, 1988. [3] Belman, S., Solomon, J., Segal, A., Barany, G., Block, E; “Inhibition of Soybean Lipoxygenase and Mouse Skin Tumor Promotion by Onion and Garlic Components”; J. Biochem. Toxicology,4, 151-160, 1989.