Síntesis de bisborolectinas y detección de carbohydratos y estructuras relacionadas por fluorometría en solución acuosa

SOFÍA LORENA ACEBEDO; JAVIER ABBAS; CECILIA SAMANIEGO LÓPEZ; MARÍA LAURA UHRIG; CARLA CECILIA SPAGNUOLO

San Luis

Simposio; 21° Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Con el objetivo de lograr receptores de alta selectividad, hemos sintetizado unafamilia de bisboronolectinas a partir de benzoborónicos y benzoxaborol. Cabe mencionar que el benzoxaborol, un hemiester borónico, muestra mayor afinidad por piranosas que los ácidos benzoborónicos.2 Estas bisboronolectinas se prepararon a partir de ácido 2- formilbenzoborónico y aminobenzoxaborol por aminación reductiva entre sí, o con piperazina como puente y a partir de ácido 2-bromometil benzoborónico y N,N-di(2- picolil)etilendiamina. Por inspección directa de los cambios en la fluorescencia de la zona a 290-400 nm de las bisboronolectinas se pudo estudiar la afinidad y selectividad hacia un conjunto de analitos (monosacáridos, nucleótidos) en solución acuosa a pH fisiológico.