SÍNTESIS DE DERIVADOS DE BENCIL 3'-tio-beta-LACTÓSIDO COMO SUSTRATOS ALTERNATIVOS DE LA TcTS

PABLO MORRONE-POZZUTO; MARÍA LAURA UHRIG; ROSALÍA AGUSTÍ

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica

T. cruzi utiliza una trans-sialidasa (TcTS) para transferir ácido siálico desde el hospedero hacia sus mucinas, alterando su cubierta de hidratos de carbono. Para estudiar cómo afecta a la interacción con TcTS la presencia de un grupo tiol hemos sintetizado dos derivados del bencil 3?-tio-β-lactósido. El tiol de C-3' se introdujo por medio de una estrategia de doble inversión de la configuración del C-3' del residuo β-galactopiranosilo. Posteriormente, la glicosilación selectiva en C-6' mostró la mayor reactividad del hidroxilo primario en relación al grupo tiol. Se estudiaron las propiedades aceptoras e inhibitorias de la reacción de TcTS de los compuestos sintetizados.