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Los hidroxiaminoácidos han despertado considerable interés por sus variadas actividades biológicas. Se utilizan en el desarrollo de nuevos medicamentos, como inhibidores enzimáticos y en la preparación de péptido miméticos. En particular los ácidos pipecólicos hidroxilados en distintas posiciones se encuentran conformacionalmente restringidos y son capaces de inducir patrones de plegamiento en péptidos. De fuentes naturales se han aislado varios derivados polihidroxilados del ácido pipecólico, entre los cuales se encuentra el ácido (2S, 4S, 5S)-4,5-dihidroxi-pipecólico, que se aisló de hojas de Derris elliptica. Como continuación de nuestros estudios sobre la síntesis de hidroxiaminoácidos a partir de aldonolactonas, en esta comunicación se describe la síntesis del ácido (2S, 4R, 5R)-4,5-dihidroxipipecólico (11) a partir de D-gluco-heptono-1,4-lactona. Este compuesto es un diastereoisómero del producto natural antes mencionado. Una estrategia sintética se muestra en el siguiente esquema. La D-gluco-heptono-1,4-lactona per-O-acetilada (2) se sometió a una secuencia de b-eliminación del grupo acetato de C-3, hidrogenación de la lactona insaturada y desacetilación para dar la 3-desoxilactona 4. Por acetonación de 4 con 2,2-dimetoxipropano se obtuvo el diacetónido 5, precursor de la azida 7 vía el tosilato 6. Por hidrólisis selectiva del grupo isopropilidén terminal de 7 se obtuvo el diol vecinal, cuya oxidación degradativa con periodato de sodio produjo el aldehído 8. La aminólisis reductiva one pot de 8 condujo a 9, por una secuencia de hidrogenación catalítica del grupo azida, ataque nucleofílico de la amina resultante al aldehído y reducción de la imina formada. Por hidrólisis de 9 con ácido trifluoroacético-agua (1:1) se obtuvo el éster metílico 10, el cual se trató en medio básico para dar el aminoácido objetivo 11.

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