UNA ESTRATEGIA ENANTIOESPECÍFICA PARA LA SÍNTESIS DEL ÁCIDO (2S, 5S)-5-HIDROXIPIPECÓLICO

GUSTAVO BALMACEDA; MARÍA LAURA UHRIG; OSCAR VARELA

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

El esqueleto del ácido pipecólico 5-hidroxi sustituido es una estructura básica frecuentemente encontrada en diversas plantas y microorganismos, por ejemplo, la 5-hidroxipiperidina es constituyente de numerosos alcaloides naturales, como la pseudoconhidrina. En este laboratorio hemos empleado hidratos de carbono como moldes quirales para la síntesis de hidroxiaminoácidos. En particular, se sintetizaron ambos enantiómeros del ácido cis-4-hidroxipipecólico a partir de D-glucoheptono-1,4-lactona. En esta comunicación se presenta una ruta enantioespecífica para la síntesis del ácido (2S, 5S)-5-hidroxipipecólico (1). Este aminoácido se aisló de semillas de Lathyrus japonicus y Gimnoclaudus dioicus y de hojas de Morus alba. En la estrategia empleada para la síntesis de 1 se partió de la enona 3, ópticamente pura derivada de D-galactosa.