Conformational analysis of pseudodisaccharides with 4,6'-thioether-linkages (en húngaro).

KATALIN E. KOVER; LÁSZLÓ SZILÁGYI; MARÍA LAURA UHRIG; OSCAR VARELA

Sopron, Hungría

Conferencia; Hungarian National Conference in Organic Chemistry; 2007

Magyar Kémikusok Egyesülete

Az általunk szintetizált1 új, háromkötéses interglikozidos hidat tartalmazó pszeudodiszacharidok tioéter-kötése hidrolitikusan stabilis, ezért e származékok glikánhidroláz enzimek potenciális gátlószerei. Az enzimkötodést a szubsztrátum/inhibítor térszerkezete alapvetoen befolyásolja, ezért kiterjedt NMR vizsgálatokat végeztünk ezen molekulák konformációjának meghatározására oldatfázisban. A hexopiranóz-gyuruk merevsége miatt a vizsgált származékok térszerkezete lényegében az interglikozidos kötés konformációját definiáló három torziós szög függvénye. Utóbbiak meghatározása céljából 1H-1H NOE, valamint 1H-1H- és 1H-13C spin-spin csatolási állandókat mértünk.