Análisis de beta-tiogalactósidos y beta-tiolactósidos como sustratos e inhibidores de la trans-sialidasa de Trypanosoma cruzi

ROSALÍA AGUSTÍ; ALEJANDRO J. CAGNONI; JOSÉ KOVENSKY; MARÍA LAURA UHRIG; ROSA M. DE LEDERKREMER

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica (XIX SINAQO); 2013

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Presentamos ahora las propiedades aceptoras de ácido siálico, de beta-tiogalactósidos y beta-tiolactósidos algunos de los cuales tienen la particularidad de contener un grupo triazol. Los tioglicósidos son resistentes a la hidrólisis enzimática por beta-galactosidasa y la presencia del heterociclo podria incrementar la afinidad por la TcTS. Se realizaron reacciones de transferencia utilizando TcTS recombinante proporcionada por Mucci (UNSAM) y 3-sialillactosa como donor. En este trabajo se estudió también la capacidad de los compuestos para actuar como inhibidores de la sialilación de la N-acetillactosamina. Las reacciones se analizaron por cromatografía aniónica de alta resolución con detección por pulso amperométrico (HPAEC-PAD). La mayoría de los compuestos resultaron muy buenos aceptores de ácido siálico y los multilactósidos resultaron ser los mejores inhibidores de la reacción.