INVESTIGADORES
UHRIG Maria Laura
congresos y reuniones científicas
Título:
Sintesis y evaluación biológica de ditiotrisacáridos ramificados
Autor/es:
VERÓNICA ELENA MANZANO; MARÍA LAURA UHRIG; OSCAR VARELA
Lugar:
Carlos Paz, Córdoba
Reunión:
Simposio; 18° Simposio Nacional de Investigaciones en Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica
Resumen:
La inhibición de glicosidasas es una estrategia interesante para la terapia de numerosas enfermedades. Por su potencialidad como inhibidores enzimáticos, nos hemos abocado a la síntesis de tiooligosacáridos, que presentan la particularidad de ser bien tolerados por la mayoría de los sistemas biológicos. Como una nueva aproximación hacia la síntesis de tiooligosacáridos ramificados, se utilizó una estrategia basada en la apertura de tiiranos de azúcares y posterior glicosidación. Los tiiranos resultaron precursores viables no sólo de tiodisacáridos, sino también de ditiotrisacáridos. De manera similar a lo observado para la apertura del tiirano 1 con la sal de sodio de la 1-tioglucosa, la reacción análoga con el tiolato de la 1-tiogalactosa 2 y catálisis por 18-crown-6 produjo una mezcla del ditiodisacáridos 3 y los disulfuros asimétrico 4 y simétrico 5.
