Síntesis de ligandos divalentes con análogos isostéricos de 3-desoxilactosa

ALEJANDRO JAVIER CAGNONI; OSCAR VARELA; KOVENSKY, JOSE;; MARÍA LAURA UHRIG

Carlos Paz

Simposio; 18° Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los ligandos multivalentes se caracterizan por presentar varias copias de un mismo azúcar enlazadas a una plataforma común y responsables de su afinidad por una determinada proteína. Teniendo en cuenta que el disacárido lactosa es utilizado como modelo tanto en estudios del sitio activo de enzimas hidrolíticas, como en estudios de actividad de galectinas, nos propusimos sintetizar análogos isostéricos que contribuyan al discernimiento de estos procesos de reconocimiento. En este trabajo presentamos la síntesis de ligandos divalentes con residuos de análogos de 3-desoxilactosa, sintetizados por el método desarrollado en el laboratorio, que involucra la adición de Michael a dihidropiranonas seguida de reducción en condiciones de isomerización