SÍNTESIS DE S-OLIGOSACÁRIDOS CONTENIENDO EL EPITOPE ALFA-GAL

MORRONE-POZZUTO, PABLO; MARÍA LAURA UHRIG; ROSALÍA AGUSTÍ

Simposio; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica

En la enfermedad de Chagas, la enzima trans-sialidasa de Trypanosoma cruzi (TcTS) juega un rolfundamental en el reconocimiento y la invasión del parásito a la célula huésped. TcTS transfiere residuos de ácido siálico unido a β-D-Galp desde las células del huésped hacia residuos de β-D-Galp presentes en las glicoproteínas del tipo mucinas del protozoario.1 Los O-oligosacáridos de las mucinas poseen también unidades de α-D-Galp terminales que son reconocidas por anticuerpos líticos presentes en suero de pacientes chagásicos. Hemos sintetizado con anterioridad el disacárido bencil 3-desoxi-3-tio-β-Dgalactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranósido y determinado que no es aceptor de la trans-sialidasa. Sin embargo, no se conoce cuál es el efecto que tiene la presencia de una unión tioglicosídica en el epítope del anticuerpo anti-α-gal. Con el objetivo final de estudiar esta modificación y analizar también la afinidad con TcTS, nos hemos propuesto la síntesis de los tio-oligosacáridos 1 y 2. En ambos casos se partió de bencil β-lactósido como material de partida económico y fácilmente accesible.