Estructuras Polímericas Catiónicas Basadas en Porfirinas para la Inactivación Fotodinámica de Microorganismos

HEREDIA, DANIEL A.; SANTAMARINA, SOFÍA C.; DURANTINI, EDGARDO N.; DURANTINI, ANDRÉS M.

Córdoba - Evento Virtual

Congreso; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

La inactivación fotodinámica (PDI) ha sido propuesta como una terapia alternativa para la erradicación de microorganismos patógenos.1 En este sentido, los macrociclos tetrapirrólicos presentan propiedades interesantes como agentes fototerapéuticos antibacterianos.2 Sin embargo, estos compuestos tienden a agregarse produciendo una disminución en la actividad fotodinámica. Por lo tanto, surge la alternativa de formar polímeros fotoactivos con una disposición definida de moléculas de porfirinas.En este trabajo, se obtuvieron dos polímeros, PTPPF16 y PZnTPPF16, a partir de 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorofenil)porfirina y su complejo con Zn(II), mediante la sustitución nucleofílica aromática, usando polipropilenimina como estructura dendrimérica. La reacción se llevó a cabo en N,N-dimetilformamida a temperatura ambiente por 44 h, seguida de calentamiento a 80°C por 4 h. Los polímeros se purificaron por precipitación en agua y lavado del sólido con éter de petróleo. Los espectros de absorción muestran un corrimiento batocrómico de la banda Soret de ~25 nm con respecto a los monómeros. Mediante el uso 9,10-dimetilantraceno, se estudió la capacidad de estos polímeros para generar ROS, encontrando que ambos producen oxígeno molecular singlete con un alto rendimiento. Con el objetivo de evaluar la capacidad como agentes fotosensibilizadores para inactivar microorganismos, se aplicaron en suspensiones celulares de S. aureus y E. coli (~106 UFC/ml) en PBS. Luego de diferentes períodos de irradiación con luz visible (15 y 30 min) se observó una disminución significativa de la viabilidad bacteriana. Así, ambos polímeros sintéticos son fotoactivos para inactivar tanto bacterias Gram positivas como Gram negativas. Los productos deseados fueron obtenidos de una manera rápida y sencilla. Estos polímeros presentan aplicaciones potenciales para la PDI de bacterias en medios líquidos o para el recubrimiento de superficies asépticas.