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El 1,8-cineol (eucaliptol) es un éter monoterpénico bicíclico muy abundante en el reino vegetal, siendo el principal constituyente de numerosos aceites esenciales, particularmente los producidos por varias especies del género Eucalyptus. Farmacológicamente se le atribuye los efectos antiinflamatorios, descongestivos y antibacterianos observados en los aceites de eucaliptus [1,2]. Su abundancia natural lo convierte en un interesante precursor para la obtención de derivados con propiedades farmacológicas y biológicas. En este trabajo se llevó a cabo la síntesis del cetoacetato ópticamente puro (+)-3-acetoxi-5-oxo-1,8-cineol por oxidación con PCC del alcohol (-)-3-acetoxi-5-hidroxi-1,8-cineol. El (-)-alcohol fue preparado por asimetrización enantioselectiva del meso acetato 3,5-diacetoxi-1,8-cineol utilizando la estereasa de hígado porcino (PLE). El producto obtenido fue caracterizado por numerosas técnicas espectroscópicas (FTIR, Raman, UV-visible y RMN de 1H y 13C). Su estructura cristalina se resolvió utilizando datos de difracción de rayos X (DRX) de monocristal revelando que el compuesto cristaliza en el sistema ortorrómbico, grupo espacial P 212121 con Z= 4 moléculas por celda unidad. Se calcularon las energías de interacciones intermoleculares para dímeros extraídos de la estructura cristalina utilizando el programa CrystalExplorer 21.5 y mediante cálculos DFT al nivel B3LYP-D3/def2-TZVP. Estos resultados revelaron que los enlaces de hidrógeno C-H???O son los responsables del autoensamblado supramolecular del (+)-3-acetoxi-5-oxo-1,8-cineol. La naturaleza y fuerza de estas interacciones intermoleculares se estudiaron utilizando numerosas herramientas computacionales como el análisis topológico de la densidad electrónica (QTAIM), orbitales naturales de enlace (NBO) y análisis de las interacciones no covalentes (NCIplots).