* Hidrogenacion por el metodo de permeacion de neohesperidina chalcona

M. GUTIÉRREZ; D. FERNÁNDEZ; B. LÓPEZ DE MISHIMA; H. MISHIMA

Salta

Congreso; XVI CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA Y QUÍMICA INORGÁNICA; 2009

Asociación de Investigación Fisicoquímica

HIDROGENACION POR EL METODO DE PERMEACION DE nEOHESPERDINA CHALCONA  M. Gutiérrez, D. Fernández, B. López de Mishima y H. Mishima Facultad de Agronomía y Agroindustrias  – UNSE, Av. Belgrano(s) 1912  Santiago del Estero ARGENTINA E-mail: mcgutier@unse.edu.ar   En el presente trabajo se desarrolla un estudio sobre las características de hidrogenación por el método de permeación a través de una lámina de paladio de un compuesto que se encuentra dentro del grupo de los Flavonoides, la Neohesperidina. En solución ácida o neutra la forma Flavanona de la Neohesperidina es muy estable. Sin embargo en condiciones básicas la forma cerrada de la Neohesperidina es transformada en su correspondiente Chalcona, esto es importante debido a que la hidrogenación que interesa realizar se encuentra en el doble enlace de los carbonos a y b de la Neohesperidina Chalcona que produce la correspondiente Dihidrochalcona, la cual es un edulcorante natural comercialmente potencial. Sin embargo, la transformación completa de la Neohesperidina Chalcona no es completa por la gran tendencia que tiene de cerrar el anillo y volver a la forma Flavanona.               Estructura química de las formas Flavanona  y Chalcona de Neohesperidina. R = b-D- ramnosil-(1-2)-D-glucosa   La Neohesperidina Chalcona fue preparada con el método de síntesis por condensación aldólica1. Una vez preparada y purificada se realizó la hidrogenación de la misma por el método de permeación utilizando metanol como solvente en el cual la Naringina Chalcona permaneció estable Los datos experimentales se obtuvieron usando la celda de dos compartimientos2. El proceso de permeación se estudió por Espectroscopía de Impedancia Electroquímica, a distintos potenciales de reducción, medidos a intervalos de frecuencia de 1x 10-2 a 1x 105 Hz. La evolución de la reacción de hidrogenación de la Neohesperidina Chalcona fue seguida por espectroscopia UV-Vis y los productos fueron identificados por HPLC y  NMR. El análisis de los datos se basó teniendo en cuenta las condiciones de contorno permeables del modelo de Devanhatan y Starschuski3.   1.              Shimokoriyama, M. Interconversion of chalcones and flavonones of a phloroglucinol-type. Structure. J. Am. Chem. Soc. 79. 4199-4202.(1957). 2.              G. Yusem, P. N. Pintauro, P. C. Cheng, and W. Ann. J. Appl. Electrochem. 26, 1779 (1996). 3.              Chan Lim and Su-Il Pyun. Electrochimica Acta, Vol. 39 nº 3, pp 363-373 (1994)