MODIFICACIÓN DEL ENTORNO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN SISTEMAS POPC-ACETOGENINA mono-THF

L. DI TOTO BLESING; O. ALVAREZ COLOM; S. B. DÍAZ; A. BEN ALTABEF; A. NESKE; A. BARDON

Mendoza

Simposio; XVII SINAQCO; 2009

Las acetogeninas annonáceas (ACG) aisladas sólo de la familia Annonaceae, actúan principalmente como potentes insecticidas e inhibidores de la cadena respiratoria a nivel de la mitocondria. Su citotoxicidad se debe a que inhiben la síntesis de ATP a nivel del complejo I mitocondrial1,2. Por otra parte, el modo de acción del producto natural aislado de planta, rotenona (isoflavonoide), usada desde hace mucho tiempo para fines insecticidas, implica una inhibición del transporte de electrones a nivel de mitocondrias bloqueando la fosforilación del ADP a ATP. Estudios previos mostraron que las ACG bis-THF tienen mayor potencia inhibitoria (IC50 NADH oxidasa) que las mono-THF3,4. A modo de encontrar una relación entre el potencial de inhibición de la cadena respiratoria (IC50 NADH-oxidasa) y los sitios de interacción entre membranas artificiales y ACG mono-THF se han seleccionado dos acetogeninas annonáceas: annonacin (1) y cis-annonacin-10-one (2) fuertemente citotóxicas2, rotenona y POPC (palmitoiloleoilfosfatidilcolina) 5,6. De los resultados obtenidos a 25ºC, se puede decir que las ACG mono-THF (1 y 2) producen cambios en los números de onda de la frecuencia de estiramiento del grupo C=O del lípido a frecuencias mayores, lo que indicaría deshidratación del entorno del grupo carbonilo. Asimismo, se observan corrimientos a menores números de onda en las frecuencias del estiramiento antisimétrico del grupo fosfato, lo que indicaría deshidratación en el entorno del grupo PO4 2- y posterior formación de uniones H con la ACG. Los resultados obtenidos para el sistema rotenona-POPC muestran deshidratación del entorno del grupo fosfato del lípido.