ACIDOS DITERPÉNICOS LINEALES DE LAS HOJAS DE SMALLANTHUS SONCHIFOLIUS.

MERCADO M.I., COLL ARÁOZ M.V., CATALÁN C.A.N. Y GRAU A.

Tafí del Valle, Tucumán

Jornada; XXVI Jornadas Científicas de la Asociación de Biología de Tucumán; 2009

Asociación de Biología de Tucumán

Smallanthus sonchifolius (Asteraceae), conocido vulgarmente como “yacón”, es un cultivo andino cuyas raíces tuberosas ricas en fructooligosacáridos y compuestos fenólicos antioxidantes se utilizan como suplemento dietario y alimento funcional apropiado para personas diabéticas y con sobrepeso. Se ha demostrado también que el extracto acuoso de sus hojas ejerce efecto hipoglucemiante en ratas normales y diabéticas.  De las hojas de yacón se han aislado e identificado monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos que cumplen un rol disuasivo al ataque de herbívoros y confieren resistencia a patógenos. A fin de obtener información sobre los factores moleculares involucrados en los mecanismos de defensa de esta prominente especie, se analizaron los constituyentes presentes en la superficie foliar del yacón. Para ello, hojas enteras y secas de S. sonchifolius clon LIEY 97-1, cultivado en Yerba Buena, Tucumán, fueron extraídas sumergiéndolas individualmente con agitación suave durante 20 segundos en un recipiente con CH2Cl2. Después de filtrar y evaporar el solvente, el extracto  obtenido fue descerado, pesado y cromatografíado en columna. Las fracciones resultantes fueron analizadas por GC/MS, 1H y 13C RMN empleando CDCl3. De las 152 fracciones obtenidas se identificaron 17 lactonas sesquiterpénicas: los análogos propionato (Prop), isobutirato (iBu), metacrilato (Mac) y tiglato (Tig) de Sonchifolin, la propia Sonchifolin y sus derivados aldehido y carboxilo en C-14, Polymatin B, sus análogos Mac y Tig y el derivado con aldehído en C-14, Fluctuadin, Polymatin A, Uvedalin y su aldehído en C-14 (nuevo producto natural), Fluctuanin y Enhydrin. También hemos identificado dos ácidos diterpénicos lineales nuevos. Recientemente Dou et al. (2008), informaron 4 ácidos estrechamente relacionados que parecen ser artefactos producidos por el método de extracción de las hojas (a reflujo en agua hirviendo). Se presentarán la estructura de los compuestos obtenidos y se discutirá la formación de artefactos. 1Dou, DQ; Tian, F; Qiu, YK; Kang, TG; Dong, F. 2008. Magn.Reson.Chem. 46 (8), 775-779.