PROPIEDADES ESTRUCTURALES Y ESPECTROSCOPICAS DE LA SERIE DE ISÓMEROS DE POSICIÓN DE (2-FURIL)-IMIDAZOL

ANA E. LEDESMA; JUAN ZINCZUK; AIDA BEN ALTABEF; JUAN JESÚS LÓPEZ GONZÁLEZ; SILVIA A. BRANDÁN

Salta, R. Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

AAIFQ, Universidad Nacional de Salta

Introducción: Los imidazoles son componentes comunes de productos naturales y moléculas farmacológicamente activas. Las importantes propiedades y actividad bioló-gica del imidazol son atribuidas a su capacidad donor-aceptor del enlace hidrógeno. Los tres miembros de la serie isomérica de (2-furil)-imidazoles: 2-(2´-furil)-1H-imidazol, 4(5)-(2’-furil)-1H-imidazol y N-(2´-furil)-imidazol fueron sintetizados y caracterizados mediante espectroscopia vibracional usando las técnicas de infrarrojo y Raman. Sus estructuras y conformaciones estables fueron analizadas teóricamente con el método DFT/B3LYP usando el programa GAUSSIAN [1]. Objetivos: Realizar un estudio comparativo de las estructuras moleculares y electróni-cas, propiedades vibracionales de la serie isomérica mencionada, analizando los cam-bios que experimentan tales propiedades, a fin de encontrar una eventual correlación y sistematizar los resultados obtenidosResultados: Todos los compuestos, presentan dos conformaciones anti y syn, de los cuales, para la molécula de N-(2’-furil)-imidazol en fase gaseosa, los dos confórmeros son de simetría C1. Para el 2-(2’-furil)-1H-imidazol, presentan simetría C1 y Cs, respec-tivamente, mientras que para el 4(5)-(2’-furil)-1H-imidazol, ambos confórmeros son de simetría Cs. En fase condensada, todas las moléculas tienen diferente comportamien-to. Para el primer miembro de la serie, al estado líquido, ambos confórmeros están presentes en diferente proporción. Para el 2-(2’-furil)-1H-imidazol ambos confórmeros están presentes en igual proporción en la correspondiente estructura cristalina deter-minada por rayos X, mientras que ambos confórmeros están presentes en un equilibrio tautomérico para el 4(5)-(2’-furil)-1H-imidazol sólido. La comparación de los paráme-tros geométricos muestra que los enlaces C=C del anillo furano, prácticamente no se modifican mientras que la longitud C=C del anillo imidazol, sigue el siguiente orden: 4(5)-(2’-furil)-1H-imidazol> N-(2’-furil)-imidazol>2-(2’-furil)-1H-imidazol. Las frecuencias para los estiramientos C=N son mayores para el N-(2’-furil)-Imidazol. No se observan cambios importantes en las frecuencias de estiramiento C-O y C-C del anillo furano. Conclusiones: Los resultados obtenidos para el enlace C=C del anillo imidazol se ex-plican teniendo en cuenta la cercanía de este enlace al anillo furano. La posición del anillo imidazol unido al anillo furano modifica las longitudes del enlace C-H. Los cálcu-los predijeron que la conformación syn resulta ser la más estable. Las frecuencias teó-ricas escaladas con los factores de escala de Rauhut y Pulay [2,3], permitieron obtener desviaciones de frecuencias muy bajas (RMSD) y asignar todos los modos normales de vibración. Referencias: [1] GAUSSIAN 03. Gaussian, B01. Revision, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. [2] Rauhut G.; Pulay, P. J. Phys. Chem., 1995, 99, 3093, [3] Rauhut G.; Pulay, P., J. Phys. Chem., 1995, 99, 14572.[1] GAUSSIAN 03. Gaussian, B01. Revision, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. [2] Rauhut G.; Pulay, P. J. Phys. Chem., 1995, 99, 3093, [3] Rauhut G.; Pulay, P., J. Phys. Chem., 1995, 99, 14572.