Benzofuranos con accion toxica y derivados de la acetofenona en Senecio nutans Sch. Bip. (Asteraceae)

LIZÁRRAGA, E., PEROTTI, M.E., CATALÁN, C.

Tafi del Valle, Tucuman

Jornada; XXVIII Jornadas Cientificas Asociacion de Biologia de Tucuman; 2011

Asociacion de Biologia de Tucuman

Senecio nutans Sch. Bip. es una especie aromatica conocida vulgarmente como "chachacoma" usada ampliente en medicina popular por las comunidades andinas sudamericanas. Continuando nuestras investigaciones con especies medicinales del genero Senecio, el objetivo del presente trabajo es identificar los metabolitos mayoritarios en extractos organicos de las partes aereas de Senecio nutans. El extracto metanolico total (40 g) obtenido por maceracion de 300 g de Senecio nutans fue suspendido en 600 ml de etanol-agua 70:30 y extraido sucesivamente con solventes de polaridad craciente (n-hexano, cloroformo y acetato de etilo). Los subextractos hexanico (SEH) y cloroformico (SEC) fueron cromatografiados en columna de silica gel utilizando mezclas de hexano-acetato de etilo de polaridad creciente. Las fracciones obtenidas fueron monitoreadas y agrupadas segun su perfil en CCD. La identificacion de los metabolitos se realizo por GC-MS y por RMN protonica y de carbono-13. En el SEH se identificaron varios sesquiterpenos ampliamente distribuidos en el reino vegetal, que estuvieron acompañados por derivados del benzofurano tales como la tremetona y 6-hidroxitremetona. La 4-hidroxi-3-(isopent-2-il)-acetofenona fue el constituyente mayoritario del SEC, acompañado por tremetona, 6-hidroxitremetona, desmetoxiencecalin y sitosterol.  La ingesta de plantas que que contienen tremetona y 6-hidroxitremetona provoca intoxicacion en el ganado, produciendo afecciones tales como "tembladera" y la enfermedad de la leche. Su toxicidad se debe a que poseen una estructura similar a la rotenona, un poderoso veneno de peces. No existen informes sobre la toxicidad de la 4-hidroxi-3-(isopent-2-il)-acetofenona, aunque se encontro que posee significativa actividad antifungica. Los resultados obtenidos son de utilidad para cuestionar el empleo de S. nutans en medicina tradicional, ademas de aportar informacion valiosa relacionada con la presencia de metabolitos toxicos, con potencial impacto en las comunidades que lo utilizan.