Modificación de la expresión quiral de (MP) 5-Amino[6] Helicenos mediante una aleación de superficie

J. FUHR; M. VAN DER MEIJDEN; L. CRISTINA; L.M. RODRÍGUEZ; R. KELLOG; J.E. GAYONE; H. ASCOLANI; M. LINGENFELDER

Santa Fe

Congreso; VII Encuentro de Física y Química de Superficies-FyQS; 2016

Universidad Nacional del Litoral

Desde el descubrimiento del origen molecular de la quiralidad los científicos han tratado de comprender qué factores determinaban la organización en cristales de moléculas quirales. La pregunta es si una mezcla racémica (50 % M/50 % P) precipitará espontáneamente formando cristales enantioméricamente puros (conglomerados) o si en cambio se formará una solución aleatoria que cristalizará como un compuesto racémico. Se sabe que aproximadamente entre el 90-95 % de todas las mezclas racémicas cristalizan como compuestos racémicos.La deposición sobre una superficie no sólo confina en un plano a las moléculas sino que también agrega la interacción molécula-superficie que compite con las fuerzas intermoleculares. Como resultado de ello, la formación de conglomerados es más favorable y muchas moléculas, que naturalmente formarían un compuesto racémico 3D, se arreglan enconglomerados 2D cuando se adsorben sobre una superficie. Una excepción a esta tendencia son las moléculas de helicenos que tienden a formar compuestos racémicos en superficies. Estas moléculas consisten en varios anillos de benceno unidos de manera que comparten uno de sus lados y toman la forma de un hélice.En este trabajo mostraremos la primera investigación sobre la molécula quiral 5-Amino [6] Heliceno (AH) en una aleación de superficie. En particular, utilizamos como sustrato la aleación de superficie que forma el sistema Sn/Cu(100) a temperatura ambiente. En un trabajo previo hemos visto que la modificación de la superficie Cu(100) mediante laadsorción de Sn lleva a un comportamiento similar a Au(111) respecto a la adsorción de moléculas aromáticas pequeñas [1]. En el presente trabajo estudiamos las propiedades de autoensamblado del racemato de AH (50 % M/50 % P) sobre las superficies Cu(100) y 0.5 MC de Sn sobre Cu(100) combinando experimentos de STM realizados en condiciones deultra altovacío con cálculos a partir de la Teoría de Funcional Densidad (DFT).Encontramos que la modificación de la superficie Cu(100) mediante la predeposición de Sn permite sintonizar la interacción molécula-superficie y modificar la expresión quiral de AH desde un ensamblado aleatorio en la superficie Cu(100) pura hasta un compuesto racémico 1:1 idéntico al que forman sobre Au(111) [2,3].