TRIAZOLES DERIVADOS DE UNA SESQUITERPENLACTONA DE ORIGEN NATURAL

VICTOR S. MARTÍN; BEER MF.; VIRGINIA S. MARTINO; VALERIA P. SÜLSEN; OSVALDO DONADEL

Simposio; Simposio nacional de química orgánica XXI; 2017

SOCIEDAD ARGENTINA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Los compuestos de origen natural se destacan por poseer una amplia diversidad estructural y funcional. Estas moléculas pueden ser optimizadas por procedimientos de síntesis total o parcial ya sea en términos de eficacia y selectividad o para lograr óptimas propiedades farmacocinéticas y farmacodinámicas.Las sesquiterpenlactonas han sido reconocidas como potenciales agentes tripanocidas y antitumorales. Si tenemos en cuenta que la mayoría de las drogas actuales utilizadas en la terapia contra el cáncer y en la lucha contra parásitos poseen grupos funcionales nitrogenados y/o oxo-nitrogenados formando parte de sus farmacóforos, resulta de interés utilizar los moldes que provee la naturaleza para obtener nuevos compuestos orgánicos con este tipo de funcionalizaciones. De esta manera la metodología de Huisgen es una herramienta útil para la obtención de triazoles.1Cumanina es una lactona sesquiterpénica aislada con buen rendimiento de Ambrosia tenuifolia Spreng una especie perteneciente a la familia de las Asteraceas 2.En este sentido, el objetivo de este trabajo es obtener derivados triazólicos a partir de cumanina, una lactona sesquiterpénica de origen natural. La presencia de grupos hidroxilos permitió obtener a partir de cumanina compuestos oxigenados y oxo-nitrogenados, por aplicación de la metodología antes mencionadas. De esta forma se obtuvieron el derivado mono-o-alquilado y di o-alquilado de cumanina utilizando bromuro de propargilo y posteriormente utilizando diferentes azidas, los mono y di triazol correspondiente.Referencias:1-Huigens, R. W.; Morrison, K. C.; Hicklin R. W.; Flood Jr, T. A.; Richter, M. F.; Hergenrother, P. J. Nature Chemistry, 2014, 5, 195-202. 2-Oberti, J.C; Silva, G.L; Sosa, V.E ; Kulanthaivel, P; Herz, W. Phytochemistry,1986, 25,6, 1355-1358.