DERIVATIZACIÓN DE LACTONAS SESQUITERPÉNICAS POR BIOTRANSFORMACIÓN CON HONGOS FILAMENTOSOS

KURINA SANZ M; NICOTRA V; FURQUE GI

Potrero de los Funes

Simposio; XXI SINAQO; 2017

SAIQO

La diversidad estructural y potencial bioactividad de las lactonas sesquiterpénicas (LS) las ha situado en una posición privilegiada en la búsqueda de nuevos principios activos. Las especies Stevia yaconensis var. subglandulosa, S. grisenbachiana y S. alpina, que se encuentran en el noroeste argentino, son ricas en LS con núcleo guaianólido como ludartina (1), estafiatina (2) y 10-epi-cumambrina B (3)1.En este trabajo se eligieron tres especies de hongos filamentosos de los géneros Penicillium y Aspergillus como biocatalizadores2 para preparar diversos metabolitos oxigenados por biotransformación de los productos naturales mencionados. La hidrólisis del epóxido junto con la reducción selectiva del doble enlace exocíclico fueron las bioreacciones predominantes, aunque también se observaron hidroxilaciones altamente selectivas. Es de destacar que a partir de la LS 1 se obtuvieron dos estructuras novedosas (5 y 6) mediante reacciones con exquisito estereocontrol.