Estudio comparativo en la bioreducción asimétrica de cetonas con cultivos vegetales y tejidos diferenciados de plantas

ORDEN A.A; BISOGNO F.R; SCHLESINGER, M; FERRARI M.M; GIORDANO O.S; KURINA MB

Mar del Plata- Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En trabajos publicados en los últimos años, se ha informado la reducciónasimétrica de cetonas proquirales con plantas de interés agronómico [A]. Siguiendo connuestra línea de trabajo en reducción de cetonas proquirales mediante biocatálisis [2] serealizó un estudio comparativo de biorreducción asimétrica de las cetonas l a y 2a concultivos celulares indiferenciados frente a tejidos organizados de varias especiesvegetales endemicas de América del Sur. Dicho estudio se correlacionó con especiesestudiadas por otros autores, Daucus carota (zanahoria) y Gardenia augusta (jazmin delcabo), reconocidas por su alta enantioselectividad en la reducción [3].Se observó un comportamiento muy distinto en los ensayos realizados con plantassilvestres frente a los cultivos celulares indiferenciados, tanto en lo referente a losrendimientos como a la estereoselección de los procesos. Entre los resultados obtenidoses de destacar que las c6lulas indiferenciadas de la especie Tessana absinthioidesreducen con buen rendimiento y estereocontrol l a (Conv. 96% y ee = 89) y 2a (Conv.87% y ee 95%) al cabo de 6 días de incubación, siguiendo la regla de Prelog. Por suparte, en las hojas de dicha especie se observa una notable disminución en la tasa deconversión y10 pureza óptica. En contraste, los tejidos diferenciados de Buddlejacordobensis presentan ventajas sobre los cultivos indiferenciados. En estos últimos nose detectan productos de biorreducción, mientras que con las hojas de estas especies sealcanzan conversiones mayores del 95% y excelentes ee (98%) tanto para l a como para2a al cabo de 3 dias de incubación.