ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA DE UNA SERIE DE N-ARILBENCILANILINAS, HOMÓLOGAS DE HOMOALILAMINAS.

FRANCISCO M. GARIBOTTO, MAXIMILIANO A. SORTINO, MARCELA P. RAIMONDI, VLADIMIR V. KOUZNETSOV, SUSANA A. ZACCHINO

Lanús (Bs. As.)

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010

Homoalilaminas de estructura general I (Tabla 1) mostraron, en trabajos previos, buena actividad antifúngica contra dermatofitos, grupo de hongos causantes de infecciones de piel en humanos.1,2 Del estudio de las características estructurales de las moléculas activas, se llegó a una primera conclusión de que ambos, el NH y el grupo alílico, jugaban un rol importante en la actividad antifúngica. Sin embargo, algunos resultados posteriores sugirieron que el alilo no era indispensable para la actividad. Entre ellos, se demostró que i) ciertas homopropilaminas tenían actividad antifúngica frente a dermatofitos;1 ii) anilinas N-sustituidas con fragmentos heteroarilos análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 las moléculas activas, se llegó a una primera conclusión de que ambos, el NH y el grupo alílico, jugaban un rol importante en la actividad antifúngica. Sin embargo, algunos resultados posteriores sugirieron que el alilo no era indispensable para la actividad. Entre ellos, se demostró que i) ciertas homopropilaminas tenían actividad antifúngica frente a dermatofitos;1 ii) anilinas N-sustituidas con fragmentos heteroarilos análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 1,2 Del estudio de las características estructurales de las moléculas activas, se llegó a una primera conclusión de que ambos, el NH y el grupo alílico, jugaban un rol importante en la actividad antifúngica. Sin embargo, algunos resultados posteriores sugirieron que el alilo no era indispensable para la actividad. Entre ellos, se demostró que i) ciertas homopropilaminas tenían actividad antifúngica frente a dermatofitos;1 ii) anilinas N-sustituidas con fragmentos heteroarilos análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.3 1 ii) anilinas N-sustituidas con fragmentos heteroarilos análogas de hetaril homoalilaminas mostraban interesantes actividades antifúngicas.33 En base a ésto, preparamos aminas no homoalílicas con el mismo patrón de sustitución que homoalilaminas previamente sintetizadas y comparamos sus actividades antifúngicas, con el fin de determinar si el alilo es necesario para la actividad. Resultados Se sintetizaron las alquilfenil-arilaminas 12-22 siguiendo metodologías reportadas,312-22 siguiendo metodologías reportadas,3 análogas de las homoalílaminas 1-11 obtenidas en trabajos previos1,2 (Tabla 1) y se le determinó, a cada una, la Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) frente a dermatofitos, siguiendo los lineamientos del Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI). determinó, a cada una, la Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) frente a dermatofitos, siguiendo los lineamientos del Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI). 1-11 obtenidas en trabajos previos1,2 (Tabla 1) y se le determinó, a cada una, la Concentración Inhibitoria Mínima (CIM) frente a dermatofitos, siguiendo los lineamientos del Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI).Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI). Los resultados mostraron que las aminas fueron, en general, más activas que las homoalilaminas independientemente de la sustitución en el anillo A, constituyendo estos resultados nuevas evidencias de que el alilo no es necesario para la actividad en aminas secundarias del tipo arilbencilaminas.