Síntesis enzimática de Z-Ala-Phe.OMe en medio acuoso-orgánico catalizada por una nueva fitoproteasa

EVELINA QUIROGA; NORA PRIOLO; JOSÉ MARCHESE; SONIA BARBERIS

San Pablo, Brasil

Workshop; III Workshop de Biocatálise e II Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones; 2006

Instituto de Química, Universidad de Sao Pablo

En el presente trabajo se estudió la aplicación de una fitoproteasa cisteínicas extraída del latex de los frutos de Araujia hortorum Fourn. (Asclepiadaceae), como biocatalizadores de la síntesis bajo control termodinámico de un dipéptido amargo (Z-Ala-Phe.OMe) de interés para la industria de los alimentos, utilizando sistemas no convencionales (sistemas bifásicos). En hexano (50%), el mayor porcentaje de conversión en producto fue de 1,3%, en tanto que en acetato de etilo (50%), el máximo porcentaje de conversión en producto alcanzado fue de 14,5%. Cuando se analizó el efecto del nucleófilo sobre la concentración del dipéptido, se observó una disminución en la concentración del producto de síntesis con el aumento en la concentración del nucleófilo. Este hecho se debió a la mayor formación de plasteínas (polímeros de Phe) que se sintetizaron en mayor concentración al aumentar la relación [nucleófilo]/[donante de acilo]. Tanto las concentraciones del dipéptido como los porcentajes de conversión en producto fueron mucho mayores en acetato de etilo (50%) que en hexano (50%), lo cual podría deberse a que en hexano el coeficiente de partición del dipéptido es notablemente menor que en acetato de etilo (PHex: 1,3 y PAcEt: 270). Por ello, la desviación del equilibrio hacia la síntesis se vió desfavorecida en hexano (50%) en comparación con un medio bifásico conteniendo acetato de etilo. Además, el dipéptido quedó expuesto a la hidrólisis secundaria no deseada.