GLICOSILACIÓN ENZIMÁTICA DE COMPUESTOS FENÓLICOS DIRIGIDA A SU APLICACIÓN POTENCIAL EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA Y COSMÉTICA

BRAUN, LUCAS E.; WEIZ, GISELA; NEHER, BÁRBARA; MAZZAFERRO LAURA S. BRECCIA JAVIER D

Santa Fé

Simposio; 3er Simposio Argentino de Procesos Biotecnológicos; 2014

Universidad Nacional del Litoral

Muchos compuestos biológicamente activos (hormonas, edulcorantes, alcaloides, flavonoides, antibióticos, etc) poseen residuos glicosídicos en su estructura. Esta fracción de la molécula puede modificar las propiedades fisicoquímicas, tales como volatilidad, solubilidad, estabilidad y también resultar crucial para la actividad biológica. Por otro lado, un gran número de compuestos fenólicos y polifenólicos con demostradas actividades farmacológicas se encuentran naturalmente glicosilados. Sin embargo, su uso fue limitado por su baja concentración en los extractos vegetales y debido a que su síntesis química o enzimática no es sencilla. Aquí utilizamos el flavonoide hesperidina (subproducto de la industria citrícola) como donor del disacárido rutinosa para la transglicosilación de aceptores fenólicos con la enzima fúngica α-ramnosil-β-glucosidasa (EC 3.2.1.168). El biocatalizador fue capaz de transglicosilar fenol, hidroquinona, catecol, resorcinol, pirogallol, y fluoroglucinol en solución acuosa con hesperidina como donor de rutinosa. Los nuevos compuestos fueron purificados y su estructura confirmada por Resonancia Magnética Nuclear con el disacárido en los OH-número 1. Es interesante que solo un 1mol de rutinosa fuera transferido por mol de aceptor, indicando la mono-sustitución y la regio-especificidad del catalizador. Las descripciones de glicosilación enzimática de OH-fenólicos son escasas en la literatura científica. Estos rutinósidos no se habían descripto previamente y la obtención a escala de dichos productos permitirá una evaluación más detallada acerca de sus propiedades físico-químicas y farmacológicas.