Síntesis asistida por ultrasonido y actividad antimicrobiana de sales de amidinio cíclicas de anillos medianos

SHMIDT, MARÍA SOL; PERILLO, ISABEL AMALIA; BLANCO, MARÍA DE LAS MERCEDES; OPPEZZO, GUIDO A.; PRIETO, SOFÍA; SALERNO, ALEJANDRA

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigadores de Química Orgánica

Las sales de amidinio cíclicas son compuestos de interés biológico ya quepresentan modelos sintéticos para el estudio de reacciones enzimáticas de transferenciade unidades monocarbonadas, y por sus aplicaciones como organocatalíticos y líquidosiónicos. Los antecedentes refieren en general a sales de cinco y seis eslabones(imidazolinio, tetrahidropirimidinio) mientras que los homólogos superiores de siete yocho eslabones (diazepinio y diazocinio) 1 fueron menos estudiados, dado que anillos detamaño mediano son más dificultosos de sintetizar. En las últimas décadas la síntesisorgánica avanzó en la búsqueda de metodologías más benignas con el medio ambiente,y el empleo de energías no convencionales como el ultrasonido surgió como unaalternativa en la inducción de reacciones orgánicas.En este trabajo presentamos la síntesis asistida por ultrasonido de sales deamidinio 1 (n=1,2) de interés biológico por deshidrogenación de aminales 2, y la actividadantimicrobiana de las mismas. Las reacciones se llevaron a cabo en solventes demediana polaridad y utilizando NBS como agente deshidrogenante, el cual resultó deaplicación general para la obtención de las sales 1 con y sin sustitución en C-2 (R= H,C6H5).Trabajando a TA las reacciones proceden con bajos rendimientos (25-35%) yrequieren de 1-2 hs para completarse. La deshidrogenación se optimizó utilizandoultrasonido (sonda ultrasónica de alta intensidad). Bajo la acción del ultrasonido en bañode agua/hielo se lograron aumentar los rendimientos (82-95%) y disminuirconsiderablemente los tiempos de reacción (4-10 min). La actividad antimicrobiana fueestudiada in vitro frente a bacterias, Staphylococcus aureus, Bacilus subtilis, Escherichiacoli y hongos Aspergillus niger. Los compuestos disustituidos en el Ar (2,3-Cl2C6H3 y 3,4-Cl2C6H3) presentaron mayor actividad antibacteriana.En conclusión, se desarrolló y optimizó por irradiación ultrasonido, la síntesis deuna nueva serie de sales de amidinio ciclicas de anillos medianos con actividadantimicrobiana.