Síntesis de diamidas a partir de eudesmanos y eremofilanos naturales

DONADEL O; RETA G. F.; SÜLSEN V; MARTINO V; BEER MF

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Química Orgánica

Estructuras de productos naturales con grupos funcionales apropiados posibilitan planificar ?Reacciones en Tándem o Dominó?, una alternativa para la preparación de un buen número de derivados a partir de una estructura base. Como un requisito para el diseño de este tipo de reacciones, los sustratos utilizados deben tener más de dos grupos funcionales reaccionantes que pueden estar situados en una o dos moléculas o, como en el caso de las reacciones multicomponentes, en al menos tres moléculas diferentes. Estos grupos funcionales deben presentar la capacidad de reaccionar con un orden adecuado para permitir la formación de moléculas definidas. En función de lo informado en bibliografía, se busca realizar modificaciones estructurales que preserven la información estereoquímica presente en los productos naturales. De esta manera la Reacción de Ugi es una herramienta útil para la obtención de diamidas.1 Sesquiterpenos naturales de núcleo eudesmano y eremofilano son abundantes en especies regionales de la Familia Asteraceae, como son Tessaria absinthioides (Hook. & Arn.) DC y Flourensia oolepis Blake. De estas especies se pueden obtener, con buen rendimiento, ácido tessárico (1), ácido ilícico (2).2, 3.La presencia de grupos carboxilos permitió obtener a partir de ellos familias de compuestos oxigenados y oxo-nitrogenados, de éster y diamidas, por aplicación de la metodología antes mencionada.