INIQUI   05448
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES PARA LA INDUSTRIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de laurato de glucósido de eriodictiol catalizada por lipasa B de Candida antarctica
Autor/es:
MARÍA RITA MARTEARENA; GUSTAVO CÉLIZ; ELSA SCARONI; MIRTA DAZ
Lugar:
San Luis, Argentina
Reunión:
Otro; III Encuentro Regional de Biocatálisis y Biotransformaciones (III EnReBB); 2008
Institución organizadora:
Universidad Nacional de San Luis
Resumen:
<!-- /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:ES; mso-fareast-language:ES;} p.MsoBodyText2, li.MsoBodyText2, div.MsoBodyText2 {margin-top:0cm; margin-right:0cm; margin-bottom:6.0pt; margin-left:0cm; line-height:200%; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman"; mso-ansi-language:ES; mso-fareast-language:ES;} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> Los cítricos son una fuente importante de flavonoides. Tanto en cáscaras como en frutos pequeños abortados existen concentraciones apreciables de los glicósidos de flavonoides naringina (naringenina-7-b-D-a-L-ramnosil(1®2)-b-D-glucósido), hesperidina (heperetina-7-b-D-a-L-ramnosil(1®6)-b-D-glucósido) y eriocitrina (eriodictiol-7-b-D-a-L-ramnosil(1®6)-b-D-glucósido). A estos compuestos se les han atribuido propiedades anticancerígenas, antivirales y antiinflamatorias, entre otras. La mayoría de estos efectos se atribuyen a su actividad antioxidante. De los tres, la eriocitrina es la que posee la mayor actividad antioxidante y sólo se encuentra en limones y limas y se comercializa como patrón de HPLC (»95%) o como mezclas de flavonoides en suplementos alimenticios. Estas sustancias pueden ser fuentes para la producción de ramnosa, generando como subproducto los glucósidos correspondientes. Una limitación para ampliar sus usos es su baja solubilidad en matrices lipídicas. Este inconveniente puede superarse introduciendo grupos hidrofóbicos en la molécula. En trabajos anteriores hemos informado sobre acilación enzimática exitosa de los glucósidos de hesperetina y de naringenina en medios orgánicos catalizada por lipasas. En este trabajo se estudió la influencia de la enzima, el solvente, la temperatura y la concentración del dador acilo sobre la síntesis del éster laurato de glucósido de eriodictiol. El glucósido de eriodictiol utilizado se obtuvo por hidrólisis enzimática empleando la enzima comercial naringinasa Tanabe a partir de una solución acuosa de eriocitrina extraída de limones de la región del Noroeste Argentino. Las reacciones de esterificación fueron realizadas usando distintos solventes como medio de reacción en presencia de tamices moleculares de 4 Å (Sigma). Como biocatalizadores se usaron  lipasa B de C. antarctica (Novozym 435) y lipasa de Rhizomucor miehei  (Lipozyme RM IM) y como dador del acilo se usó laurato de vinilo (Fluka).Todos los solventes y el laurato de vinilo fueron previamente secados con tamices moleculares. Las concentraciones de sustratos y productos fueron determinadas por HPLC, utilizando una columna RP-8 LiChrospher 100 Merck de 25 cm de longitud y una elución isocrática con acetonitrilo:agua 80:20, a un flujo de 0,8 ml/min y detección UV a 280 nm. Los mejores resultados fueron obtenidos utilizando lipasa B de C. antarctica en los solventes acetonitrilo y acetona con una relación molar laurato de vinilo/glucósido de eriodictiol superior a 10. La influencia de la temperatura no fue significativa en el rango estudiado. Los resultados informados con este glucósido de flavonoide son similares a los obtenidos anteriormente con los glucósidos de hesperetina y de naringenina. Estos procesos biocatalíticos sencillos y eficientes para obtener derivados acilados de glucósidos de flavonoides permitirían aprovechar los subproductos de la producción potencial de ramnosa haciendo más atrayente el aprovechamiento integral del fruto en la industria citrícola, la cual es de gran importancia económica en el Noroeste Argentino.