INIQUI 05448
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES PARA LA INDUSTRIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Acilación de glucósidos de flavonoides cítricos en medios orgánicos catalizada por lipasa de C. antarctica.
Autor/es:
GUSTAVO CÉLIZ; MIRTA ELIZABETH DAZ
Lugar:
San Pablo, Brasil
Reunión:
Workshop; III Worshop de Biocatálise 2° Encuentro Regional Biocatálisis y Biotransformaciones; 2006
Institución organizadora:
Laboratorio de Química Fina e Biocatálise, Universidade de Sao Paulo, Brasil
Resumen:
En los cítricos los flavonoides usualmente se
presentan como derivados diglicósidicos, estando el disacárido compuesto de ramnosa
y glucosa. Tanto en cáscaras como en
frutos pequeños abortados, existen concentraciones apreciables de los flavonoides
naringina, hesperidina y neohesperidina. Estas sustancias son fuentes para la
producción de ramnosa, generando como subproducto los glucósidos
correspondientes. Estos glucósidos, al igual que los flavonoides de los que
provienen, tienen acción antioxidante. Una limitación
para expandir su aplicabilidad, por ejemplo en cremas, es su naturaleza
hidrofílica que les impide solubilizarse en matrices lipídicas. Esto puede
superarse uniendo grupos hidrofóbicos en la molécula.
En este trabajo se realizó la síntesis de los
ésteres laurato de glucósido de hesperetina (LGH) y laurato de prunina (LP) en
medio orgánico utilizando laurato de vinilo (LV) como donador acilo y lipasa de
Candida antarctica B como
biocatalizador. Se probó un modelo para la cinética de ambas reacciones. La
estructura de los productos obtenidos se comprobó mediante técnicas de RMN y se
comparó el poder antioxidante de los productos frente a otros flavonoides de
estructura similar.
