Análisis de las propiedades antimicrobianas de diferentes compuestos derivados de naringina

CELIZ, GUSTAVO; DAZ, MIRTA; AUDISIO, M. CARINA

Buenos Aires, Argentina

Congreso; XII Congreso Argentino de Microbiología; 2010

AAM

Introducción. Existen muchos antecedentes sobre las propiedades biológicas de naringina y en general se ha informado que no posee una actividad antimicrobiana relevante. La modificación estructural en una molécula puede alterar su carácter hidrofílico:hidrofóbico y es de esperar que el nuevo compuesto posea propiedades diferentes. Resulta interesante entonces determinar si modificando la estructura de naringina se pueden obtener compuestos que posean además de sus conocidas propiedades biológicas, actividades antimicrobianas. Objetivo. Estudiar el espectro antimicrobiano de flavonoides derivados de naringina por vía enzimática y proponer una relación actividad antimicrobiana - estructura química. Materiales y métodos. Se siguieron 2 vías de modificación estructural. Hidrólisis de naringina para obtener prunina y naringenina y tranesterificación enzimática de prunina para obtener 6``-O-acil-ésteres de prunina con cadenas lineales entre 2 y 18 átomos de carbono. Se determinó la concentración inhibitoria mínima (CIM) sobre 10 cepas bacterianas de acuerdo al método de microdilución publicado por Clinical and Laboratory Standards Institute (2003). En particular, para la cepa Listeria monocytogenes 99/287R (clon resistente a bacteriocinas) se cuantificó el efecto antagónico de los compuestos por contacto directo mediante recuento en placa luego de 120 min a 37ºC. Para ello se prepararon suspensiones de bacterias en solución fisiológica (0,85% p/v NaCl) a las que se le agregaron los compuestos en una concentración de 0,25 mM. Todos los ensayos se realizaron por triplicado. Resultados. Naringina, prunina, naringenina y acetato de prunina se comportaron como los controles al no presentar efecto antagónico sobre ninguna de las cepas estudiadas. Pseudomona aeruginosa, S. enteritidis y E. coli no fueron inhibidas por ninguno de los compuestos. En relación a los ésteres de prunina se observó un aumento del efecto inhibitorio a medida que se incrementó la longitud de cadena. Para algunas cepas se observó una sensibilidad máxima para los ésteres con cadenas de longitud intermedia. Es el caso de Bacillus cereus, B. subtilis C4, Listeria monocytogenes 99/287s, 01/155 y el clon resistente a bacteriocina, 99/287R las cuales se vieron más inhibidos por los ésteres de C8-C12 con CIMs entre 0,100 y 0,010 mM. Frente a Enterococcus faecium CRL1385 y Staphylococcus aureus ATCC29213, la máxima actividad la presentó el éster de mayor longitud (estearato de prunina, C18), con una CIM de 0,025 mM. La cuantificación del efecto inhibitorio de los ésteres de prunina sobre L. monocytogenes 9/287R mostró una disminución de casi 4 órdenes de magnitud con respecto al control para ésteres con C entre 8 y 12. Conclusiones. La naringenina y sus derivados glicosilados (prunina y naringina) no inhibieron el crecimiento de ninguna de las cepas por lo que la modificación estructural con azucares parece no tener efecto sobre la actividad antimicrobiana. Sin embargo, la modificación por introducción de una cadena hidrofóbica sobre prunina si modificó la actividad antimicrobiana aunque la longitud de la cadena del éster con máxima actividad dependió de la cepa en estudio.