Síntesis y caracterización fotofísica y fotoquímica de 3-metilpterina

CAROLINA LORENTE; ANDRÉS H. THOMAS; SANDRA ESTÉBANEZ; ENRIQUE L. LARGHI; TEODORO S. KAUFMAN; MARIANA P. SERRANO

Bariloche

Congreso; IV Reunión de Fotobiólogos Moleculares Argentinos; 2018

Grupo Argentino de Fotobiólogos Moleculares

Las reacciones fotosensibilizadas tienen diversas aplicaciones que va desde laindustria, el medio ambiente. Los fotosensibilizadores que inician estos procesos en los sistemas biológicos pueden ser tanto endógenos como exógenos. Las pterinas, por ejemplo, son compuestos heterocíclicos ampliamente distribuidos en los sistemas biológicos, desempeñando diferentes roles que va desde pigmentos hasta co-factores enzimáticos. Estos compuestos en solución acuosa presentan un equilibrio ácido-base junto a un equilibrio cetoenólico(lactama-lactima), siendo la especie lactama la más estable a pH ácido. Bajoirradiación UV-A, estos compuestos presentan fluorescencia1, participan en procesos de fotooxidación, generan especies reactivas de oxígeno y reaccionan principalmente a través de un mecanismo de transferencia electrónica (tipo I). Se demostró previamente que las pterinas fotoinducen daño en el ADN y sus componentes, en particular el nucleótido de guanina utilizando como sensibilizador modelo la pterina (Ptr)2,3, el derivado más sencillo de estafamilia. 3-Metilpterina (3-Mep) es un derivado sintético de esta familia que posee un grupo metilo unido al nitrógeno, el cual impide el equilibrio tautomerico, existiendo solo en la forma lactama. En el presente trabajo se presentan los resultados sobre la síntesis y caracterización fotoquímica de este nuevo fotosensibilizador de la familia de las pterinas. Se estudió endetalle la fotofísica de este compuesto, haciendo hincapié en la caracterización de la especie excitada triplete y su relación con la formación de especies reactivas de oxígeno y de especies radicalarias. En todos los experimentos se irradiaron soluciones acuosas de 3-Mep y Ptr en forma comparativa. Se determinaron parámetros fotofísicos, tales como, tiempo de vida de fluorescencia y fosforescencia, rendimiento cuántico de fluorescencia y de generación deoxígeno singulete. Se evaluó la estabilidad fotoquímica y el proceso Fotosensibilizado utilizando 2´-desoxiguanosina 5´-monofosfato (dGMP) como sustrato oxidable.