Auxiliares Quirales a partir de Biomasa: Aplicación en Reacciones de Diels-Alder Altamente Diastereoselectivas

SAROTTI, A.M.; SPANEVELLO, R.A.; SUÁREZ, A.G.

Mar del Plata, Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2007

El aprovechamiento de biomasa constituye una de las actividades más fomentadas a nivel mundial, fuertemente estimulada por la necesidad de disponer de fuentes alternativas para la obtención sustentable de combustibles y productos químicos de alto valor agregado. Dentro de este marco, el papel de desecho (que constituye el 18% de los desechos domiciliarios) podría ser empleado para la síntesis de levoglucosenona (1), la que puede obtenerse en su forma enantioméricamente pura mediante un simple y eficiente proceso de pirólisis de material celulósico.1 Nuestro proyecto de investigación se basa en el empleo de esta unidad estructural como material de partida en la síntesis de inductores quirales para su posterior aplicación en transformaciones químicas asimétricas.2 En el presente trabajo se reporta la síntesis de cuatro nuevos alcoholes (2-5) derivados de levoglucosenona y el empleo de los mismos como auxiliares quirales en reacciones de Diels-Alder entre los acrilatos correspondientes y diversos dienos. En todos los casos se observaron elevados rendimientos, siendo los niveles de estereoinducción entre muy buenos a excelentes según el inductor empleado.