Análisis de los factores estructurales que afectan la capacidad de estereoinducción de auxiliares quirales derivados de levoglucosenona

SAROTTI, A. M., ZANARDI, M. M., SPANEVELLO, R. A., SUÁREZ, A. G.

San Luis, Argentina

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química,; 2006

Asociación Química Argentina.

El papel es un insumo básico para la civilización moderna debido a la diversidad de aplicaciones que posee. En el municipio de la ciudad de Rosario se recolectan 800 toneladas diarias de residuos, de los cuales más del 18% de la pesada está constituido por papel/cartón. La pirólisis de papel de desecho o celulosa genera levoglucosenona (1), un compuesto enantioméricamente puro. Este derivado de la glucosa posee una interesante funcionalidad que ha permitido su empleo como sintón quiral en el desarrollo de compuestos con importante actividad biológica. El objetivo de nuestro proyecto es emplear esta unidad estructural como material de partida en la síntesis de catalizadores e inductores quirales para su posterior aplicación en transformaciones químicas enantioselectivas.  En este estudio se informa la síntesis de seis auxiliares quirales derivados de levoglucosenona y su aplicación en reacciones de Diels-Alder entre los acrilatos correpondientes y ciclopentadieno con el objetivo de determinar que factores estructurales afectan la capacidad de estereoinducción de los auxiliares quirales.