SÍNTESIS DE MACROMOLÉCULAS DENDRÍTICAS POLIAROMÁTICAS

MARÍA I. MANGIONE; ROLANDO A. SPANEVELLO

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La síntesis y diseño de materiales orgánicos como estructuras dendríticas definidas ha logrado gran relevancia en las dos últimas décadas. Los dendrímeros son macromoléculas monodispersas, tridimensionales y altamente ramificadas. Sus propiedades generales dependen de su arquitectura molecular y de su comportamiento estructural en diferentes medios, constituyendo la clave para el diseño eficiente e inteligente de nanomateriales.  El creciente interés en la síntesis de polímeros pi-conjugados con dimensiones morfologías controladas se debe a su potencial aplicación en unidades electro-ópticas, como cristales orgánicos, en nanoelectrónica y nanofotónica. Los dendrímeros conductores de carga, ya sean tipo-pi, tipo-n o bipolares pueden ser empleados como OLEDs, para formación de imágenes, resistencias moleculares o transistores orgánicos. Muchos de estos compuestos incorporan unidades de triarilaminas, fluorenos, trietinilbenceno y carbazoles ya sea como parte del núcleo o de la periferia.En el presente trabajo se describe el diseño y la síntesis de moléculas dendríticas en forma de ?estrella? utilizando 1,3,5-trietinilbenceno y trifenilaminas como núcleos y las unidades trifenilamina, fluoreno y carbazol como parte de los dendrones.  Los dendrones así como los dendrímeros se sintetizaron a través de reacciones de acoplamiento carbono-carbono (Sonogashira) y carbono-heteroátomo (Ullmann). Se han logrado obtener los sistemas poliaromáticos pi-conjugados 1, 3, 4, 5 y 7 con rendimientos moderados a muy buenos. Estos compuestos fueron caracterizados espectroscópicamente y se encuentran en proceso de estudio sus propiedades ópticas, eléctricas, redox