Síntesis de D-Alal sustituido mediante una novedosa transcicloacetalización

GIORDANO, E. R.; R. A. SPANEVELLO; A. G. SUÁREZ

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Los glicales o sus derivados O-sustituidos son carbohidratos cíclicos 1,2- insaturados, que se caracterizan por una alta reactividad y han demostrado ser excelentes materiales de partida. Su versatilidad se destaca en la síntesis de oligosacáridos, C-glicósidos, C-nucleósidos, y otras moléculas de importancia biológica. En particular, ciertos oligosacáridos y glicolípidos, son importantes en el reconocimiento celular de superficie e interacción celular, como determinantes de grupo sanguíneo o antígenos asociados a tumor, etc . Desafortunadamente, no todos los glicales son comercialmente accesibles. Este es el caso del glical derivado de la D-alosa, un azúcar raro, y la búsqueda de métodos eficientes de síntesis de sus derivados son constante motivo de investigación. Nuestro objetivo ha sido el desarrollo de una ruta sintética enantioespecífica simple y eficiente a partir de levoglucosenona (1), una materia prima quiral obtenida de fuentes renovables por tratamiento térmico de celulosa.