Síntesis de alfa-alquiliden lactonas en medio acuoso empleando catalizadores solubles de oro

PÉREZ, LIDDIER; TESTERO, SEBASTIÁN A.; SILBESTRI, GUSTAVO; DÓMINA, TOMÁS A.

Rosario

Jornada; 1° Jornada Interna IQUIR; 2022

Instituto de Química Rosario (IQUIR) (CONICET - UNR)

El empleo de agua como solvente en reacciones orgánicas se ha extendido en los últimos años, en un amplio rango de transformaciones químicas. Las características particulares que ofrece tales como: bajo costo, inocuidad, no inflamabilidad y alta capacidad calorífica hacen al agua un solvente muy atractivo para los procesos químicos. Para llevar a cabo reacciones catalíticas en este medio debe contemplarse la disponibilidad de catalizadores hidrosolubles, hoy se conocen una familia de complejos de oro (I) con ligandos NHC hidrosolubles que se emplean para tal fin. Históricamente, el oro hoy se conoce como un "metal catalíticamente muerto" y de alto costo, aunque en las dos últimas décadas el empleo de la catálisis homogénea del oro ha avanzado significativamente tanto que ha alcanzado un alto interés en la síntesis orgánica, debido a que los complejos de oro (I) han mostrado ser un activador de los enlaces π de sistemas insaturados C−C, aumentando la electrofilia de dichos enlaces, por lo tanto, permiten un ataque nucleofílico. Se evaluaron 5 catalizadores de oro (I) con ligandos NHC hidrosolubles para obtener γ alquilidenlactona a través de ciclaciones intramoleculares de alquinilaminoacidos con rendimientos de entre 85% y 94%.