“Efecto de la fuerza del sitio ácido sobre la selectividad a isómeros ionona durante la reacción de ciclización de pseudoionona sobre catalizadores sólidos con acidez Brønsted”

V. K. DÍEZ; C. R. APESTEGUÍA; J. I. DI COSIMO

Chile

Congreso; XXII CICAT; 2010

El efecto de la fuerza del sitio ácido de Brønsted durante la conversión en fase líquida de pseudoionona en iononas (isómeros a, b y g) fue estudiada sobre: resina Amberlyst 35W, heteropoliácido soportado sobre sílice (HPAS) y ácido tríflico soportado sobre sílice (TFAS). La acidez de los catalizadores fue investigada por desorción a temperatura programada de NH3 acoplada con espectro infrarrojo de piridina adsorbida. La velocidad inicial de conversión de pseudoionona siguió el orden: TFAS > Amberlyst 35W ≈ HPAS. La síntesis de los tres isómeros ionona procede a través de un intermediario carbocatiónico cíclico común formado por la activación de la molécula de pseudoionona sobre sitios ácidos de Brønsted. Independientemente de la fuerza del sitio ácido se obtuvieron mezclas iniciales de iononas conteniendo una distribución de isómeros a:b:g de aproximadamente 40:20:40. No obstante, la composición de la mezcla de iononas cambió con el progreso de la reacción debido a que g-ionona fue consecutivamente convertida a a-ionona sobre HPAS y Amberlyst 35W, mientras que los sitios ácidos más fuertes del TFAS convirtieron g-ionona en b-ionona.