Hidrogenación quiral de piruvato de etilo sobre catalizadores basados en resinas de intercambio iónico

NICOLÁS CARRARA; JUAN BADANO; GUSTAVO MENDOW; CAROLINA BETTI; CECILIA LEDERHOS; MÓNICA QUIROGA; CARLOS VERA

Bahía Blanca

Congreso; XIX CAC & VIII MERCOCAT; 2015

La síntesis de compuestos ópticamente activos es de interés científico e industrial, siendo la síntesis asimétrica la ruta más eficiente para la producción de enantiómeros puros. Dentro de esta área, las hidrogenaciones enantioselectivas son de especial interés, en particular por la industria farmacopea, debido a que numerosos productos e intermediarios son sintetizados por esta vía. Los catalizadores tradicionales empleados en estas reacciones son a base de metales nobles de elevada carga metálica y conllevan una compleja preparación. Es de interés ensayar nuevos catalizadores en este tipo de reacciones. Las resinas de intercambio iónico son soportes novedosos que presentan numerosas ventajas para ser empleados como catalizadores. En este trabajo se prepararon catalizadores de Pd, Pt, Rh y Au soportados sobre la resina de intercambio WA30. Se llevó a cabo un screening de catalizadores en la reacción de hidrogenación enantioselectiva de piruvato de etilo. El Pt fue el metal que brindó los mejores ee%, y sobre los catalizadores Pt-WA30 se estudió el efecto de la carga metálica del catalizador, del tamaño de partícula catalítica y de la naturaleza del modificador quiral. Los catalizadores preparados fueron caracterizados mediante las técnicas de quimisorción CO, microscopía óptica y DRX.