METÁTESIS DE OLEATO DE METILO EMPLEANDO COMPLEJOS INMOVILIZADOS EN DISTINTOS SOPORTES

JUAN ZELÍN; ANDRÉS F. TRASARTI; CARLOS R. APESTEGUÍA

Mar del Plata

Congreso; Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

La metátesis de olefinas es una importante reacción en síntesis orgánica, ya que permite modificar el esqueleto carbonado de una olefina por medio de una ruptura y regeneración de dobles enlaces carbonocarbono. Esta reacción ha adquirido una gran importancia en el campo de la industria  oleoquímica, con la utilización de ésteres metílicos de ácidos grasos (FAMES) en la obtención de intermediarios de productos de alto valor agregado [1]. Desde el punto de vista catalítico, loscatalizadores de rutenio (Ru) desarrollados por Grubbs, complejos alquilidenos metálicos, lideran el campo de la metátesis debido a su alta actividad y a la excelente tolerancia frente a grupos polares. Sin embargo, su uso en sistemas homogéneos reviste desventajas como la separación delcatalizador y productos de reacción, imposibilidad de reutilización y aplicación en procesos  continuos, elevado costo y problemas ambientales asociados a la deposición de residuos.  Recientemente, se ha ensayado la inmovilización de estos catalizadores en algunos soportes orgánicos e inorgánicos [2]. Por su parte, el metiltrioxorenio (MTO) es otro complejo que  adquirió importancia en los últimos años por su aplicación como complejo inmovilizado en esta  reacción, si bien solamente es activo cuando se lo ancla sobre un soporte ácido [3]. En el presente trabajo se estudió la metátesis catalítica del oleato de metilo por complejos de Hoveyda-Grubbs (H-G, Figura 2 A) y MTO (Figura 2 B) inmovilizados en distintos soportes, para la síntesis del  9-octadecen-1,18-dioato, precursor de la civetona, un atractivo ingrediente en perfumes.