Obtaining Oxabicicloheptenos by Diels-Alder reaction of Furans substituted with Boron with Phenylmaleidimide

DEZOTTI FEDERICO; PELLEGRINET SILVINA, C.; MEDRAN, NOELIA S.

Mendoza

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

Tradicionalmente, los compuestos organoboro insaturados han sido utilizados enreacciones de Diels-Alder como dienófilos, sin embargo, más recientemente se hainvestigado la reactividad de dienos sustituidos con boro.La presencia del átomo de boro en los aductos de Diels-Alder permite la realización de posteriores reacciones de formación de enlace carbono-cabono y transformaciones de grupos funcionales. Los dienos sustituidos con boro empleados en las reacciones de Diels-Alder descriptas en la literatura consisten en 1,3-butadienos sustituidos en C-1 o C-2 con diversos ésteres borónicos o boratos. En nuestro grupo de investigación, se expandió el rango de reacciones de Diels-Alder de dienos sustituidos con boro utilizando compuestos heteroarilboro. En este trabajo, se investigaron las reacciones de Diels-Alder de furanos sustituidos con boro en C-2 y C-3 con N-fenilmaleimida, generando aductos más estables que los obtenidos previamente con anhídrido maleico con excelentes rendimientos y diastereoselectividades exo. Los cicloaductos fueron sometidos a varias reacciones de derivatización (oxidación, epoxidación, acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura, aromatización, etc.). Por ejemplo, la oxidación y la epoxidación, transcurrieron a temperatura ambiente y en cortos tiempos de reacción con rendimientos de hasta 99%. El acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura arrojó resultados favorables, aunque requirió mayores temperaturas y tiempos más prolongados