Síntesis y purificación de ajoeno, compuesto bioactivo presente en diversos extractos de ajo

RODRIGUEZ, EMILIANA; SOTO, VERÓNICA; CAMARGO, ALEJANDRA; GONZÁLEZ, ROXANA

Merlo, San Luis

Congreso; III Congreso Argentino de Química Analítica; 2005

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

El ajo (Allium sativum sp.) se emplea para la prevención de una serie de dolencias incluyendo infecciones, desórdenes vasculares, trombosis coronarias y arteriosclerosis. Estas aptitudes son atribuidas a diversos compuestos organoazufrados, siendo la allicina el más importante en el ajo fresco. El ajoeno es un compuesto que se forma a partir de la autocondensación de allicina, siendo el organoazufrado mayoritario presente en extractos de aceite de ajo macerado y ha sido descripto como un potente inhibidor de la agregación plaquetaria. En trabajos anteriores se ha logrado sintetizar, purificar y adecuar una metodología analítica para dosaje de allicina; en el presente, el objetivo es lograr la síntesis y purificación de (E/Z) ajoeno para emplearlo como estándar de cuantificación en diversas preparaciones. Para la síntesis se siguió la metodología propuesta por Block (1986), para lo cual allicina cruda fue disuelta en acetato de etilo al 40 % y agitada a 64 ºC durante 4 h. Luego esta mezcla fue diluida con metanol:agua (50 %) y lavada con pentano. La fase hidroalcohólica fue extraída con diclorometano, secada con sulfato de magnesio y concentrada bajo vacío. El aceite obtenido fue purificado mediante la colección de fracciones directamente del HPLC (Si-HPLC), empleando como fase móvil hexano:isopropanol (95:5). Mediante este método se logró obtener una mezcla de ambos isómeros (E/Z) ajoeno, con una mayor proporción del isómero (E) ajoeno, que fue purificado obteniéndose un aceite incoloro e inodoro. Se confirmó la identidad de la sustancia mediante un barrido espectral UV.