Relaciones Estructura-Propiedad cuantitativa entre los potenciales de semi-onda de diversos compuestos organoazufrados constituyentes de ajo y parámetros moleculares de orígen teórico

CAMARGO, ALEJANDRA; GONZÁLEZ, ROXANA; NIETO VÁZQUEZ, ROBERTO; SÚCHEL, CARLOS; MARCHEVSKY, EDUARDO

Capital Federal

Congreso; II Congreso Iberoamericano y IV Congreso Argentino de Química Analítica,; 2007

Asociación Argentina de Químicos Analíticos

La suposición básica subyacente en los estudios de relación estructura actividad/propiedad cuantitativa (QSAR/QSPR), es que la estructura de una molécula determina su comportamiento químico o biológico. En las últimas dos décadas, conceptos topológicos basados en la teoría química de grafos han ido adquiriendo un rol preponderante en tales estudios. Esto es debido a que para la gran mayoría de los compuestos orgánicos conocidos, los descriptores moleculares experimentales (fisicoquímicos) que generalmente son utilizados en los estudios de QSAR/QSPR no han sido aún determinados (1,2). Esto obviamente no sólo significa determinar experimentalmente los parámetros moleculares en cuestión, sino también implica necesariamente la síntesis de los compuestos bajo estudio. El presente estudio de QSPR se basó en los potenciales de semi-onda (E1/2) determinados experimentalmente para 11 compuestos organoazufrados (OSC) constituyentes de ajo. Las experiencias voltamétricas se realizaron en acetonitrilo usando un electrodo con disco rotatorio de carbono vitreo. Los OSCs fueron caracterizados por medio de diversos índices topológicos. Además, y con el objeto de relizar un estudio comparativo, los 11 OSC fueron optimizados geométricamente y seguidamente los parámetros mecanocuánticos HOMO y LUMO fueron calculados usando los métodos semiempíricos AM1 y PM3 y también cálculos ab-initio con base 3-21G. Los modelos topológicos derivados mostraron una muy buena calidad estadística (r >0.96).