SÍNTESIS DE 3,4-DIHIDROPIRIMIDIN-2-(1H)ONAS/TIONAS EN CONDICIONES SUSTENTABLES

LAURA M. SANCHEZ; J. L. JIOS; A. G. SATHICQ; D. RUIZ; M. PEREZ; A. L. F. DE SOUZA; G. P. ROMANELLI

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional De Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las 3,4-dihidropirimidon 2-(1H)onas (DHPs, también llamadas compuestos deBiginelli) son compuestos heterociclos que han demostrado una variada gama deactividades biológicas, como por ejemplo bactericida, antitumoral, antiviral yantiinflamatoria, antihipertensiva y bloqueadora de los canales de calcio.Su síntesis tradicional involucra el uso de una reacción multicomponente que parte del uso de un aldehído, un compuesto dicarbonílico y urea (o tiourea) en base al uso de grandes cantidades de solvente y de ácidos minerales como catalizadores. Con el fin de lograr condiciones que reduzcan el impacto ambiental de dicha metodología, se llevó a cabo la preparación de DHPs y tioDHPs en base a los principios de la Química Verde; en este sentido, se reemplazó el uso de ácidos minerales por un heteropoliácido con estructura de Preyssler H14[NaP5W29MoO110] (PW), recuperable y reutilizable. También se logró llevar a cabo la reacción multicomponente en ausencia de un solvente, reduciendo de esta manera la cantidad de materia prima y la de desechos. Las reacciones (ver esquema) se llevaron a cabo partiendo de una 3-formilcromona (1 mmol) y un compuesto dicarbonílico (1 mmol) en presencia de urea o tiourea (1,5 mmol) a 80ºC en ausencia de solvente durante períodos breves (90 min). Luego de la extracción con tolueno en caliente (2 x 2,5 ml), y posterior filtrado, secado y evaporación en vacío, se obtuvieron los productos deseados, lográndose muy buenos rendimientos (81-89%).