EVALUACIÓN DEL GRADO DE SUSTENTABILIDAD DE LA SÍNTESIS DE PIRIDINAS EN CONDICIONES DE BAJO IMPACTO AMBIENTAL

V. PALERMO; LAURA M. SANCHEZ; A. G. SATHICQ; D. RUIZ; G. PASQUALE; J. L. JIOS; J. C. AUTINO; G. P. ROMANELLI

Mar del Plata

Simposio; XX Simposio Nacional De Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

La síntesis de compuestos heterociclos ha sido desde siempre un área de interésen cuanto a la búsqueda de nuevas drogas, debido a sus importantes actividadesbiológicas. Dentro de dicho grupo las piridinas, presentes en estructura como la niacina, las vitaminas B6, o en alcaloides como la nicotina, han demostrado su variada acción como antiinflamatorios, antiasmáticos, antidepresivos, antibacterianos, y frente al HIV.Su preparación (método de Hanzch) implica la ruptura del anillo de la 3-formilcromona, puede realizarse en condiciones que reduzcan el impacto ambiental de la metodología a partir de los postulados de la Química Verde1; el heteropoliácido con estructura de Preyssler H14[NaP5W29MoO110] (PW), resulta ser un catalizador eficiente y reciclable para lograrlo (ver esquema). Se partió de una 3-formilcromona (1 mmol), un acetoacetato de alquilo (1 mmol) y acetato de amonio (1 mmol) a 80ºC en ausencia de solvente durante 15 min. Se extrajo con tolueno (2 x 2,5 ml), se filtró, secó y evaporó en vacío, obteniéndose los productos con muy buenos rendimientos (68-92%).