HETEROPOLIÁCIDO TIPO PREYSSLER COMO CATALIZADOR EN LA PREPARACIÓN DE DIHIDROPIRIMIDINONAS (TIONAS), DIHIDROPIRIDINAS Y PIRIDINAS A PARTIR DE 3-FORMILCROMONAS.

LAURA M. SANCHEZ; G. PASQUALE; A. G. SATHICQ; D. RUIZ; J. L. JIOS; G. P. ROMANELLI

La Plata

Jornada; III JORNADAS DE CIENCIAS APLICADAS ?Dr. J. J. Ronco?.; 2015

CINDECA-CCT

La síntesis de compuestos heterocíclicos es de suma importancia en la búsqueda de nuevas drogas con potencial actividad biológica. Las dihidropirimidinonas (DHPMs)/tionas, 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) y piridinas pueden actuar como agentes antibacterianos, antitumorales, antivirales y antiinflamatorios, entre sus muchas otras aplicaciones biológicas [1-14]. Los derivados de piridinas generalmente se preparan mediante reacciones de oxidación o de condensación. En el caso de las DHPMs/tionas y 1,4-DHPs, sus métodos sintéticos tradicionales incluyen el uso de reacciones multicomponente a partir de un aldehído, un compuesto 1,3-dicarbonílico y urea/tiourea o amoníaco, respectivamente. En un trabajo previo se emplearon 3-formilcromonas como aldehídos de partida con el fin de generar una variedad de estructuras por medio de la reacción de Hantzsch [15]. En dicha investigación se obtuvieron derivados de piridinas por apertura del anillo γ-pirona de la 3-formilcromona, en lugar de las 1,4-DHPs esperadas. La mencionada apertura del anillo γ-pirona de la 3-formilcromona es un hecho ya reportado [16] que también fue observado en 3-formilcromonas y sus derivados cuando aminas o anilinas C-nucleofílicas se emplearon como nucleófilos. En el presente trabajo se presenta la preparación de DHPMs/tionas, 1,4-DHPs y piridinas empleando un heteropoliácido tipo Preyssler como catalizador másico tanto para reacciones multicomponente en condiciones libres de solvente (DHPMs/tionas y piridinas) como para llevar a cabo la etapa final de una serie de reacciones para la obtención de 1,4-DHPs. Se adoptó una estrategia de preparación en etapas para esta última familia de heterociclos con la finalidad de evitar la mencionada apertura del anillo γ-pirona de la 3-formilcromona.