Comportamiento catalítico de ftalocianinas metálicas inmovilizadas en la oxidación de 1,4-dihidropiridina con t-BuOOH

A. L. VILLA; LAURA M. SANCHEZ; H. J. THOMAS; G. P. ROMANELLI; L. M. GONZÁLEZ

Armenia

Simposio; VIII SIMPOSIO COLOMBIANO DE CATÁLISIS, VI SIMPOSIO DE QUÍMICA APLICADA; 2013

Universidad del Quindío

Las piridinas obtenidas de la oxidación de 1,4-DHPs están presentes en las vitaminas B6 y niacina, son agentes antinflamatorios, antiasmáticos [1], antidepresivos [2], antituberculosos y antibacterianos [3]. La variada aplicabilidad de estas piridinas ha potenciado el desarrollo de varios procedimientos para estudiar la oxidación de las 1,4-DHPs, teniendo en cuenta la necesidad de incorporar tecnologías no contaminantes; los procedimientos más novedosos incluyen el uso de oxidantes como H2O2 [4,5] y t-butilhidroperóxido (TBHP) que son amigables con el ambiente [6] y un complejo de urea-peróxido de hidrógeno (CO(NH2)2.H2O2) [7]. Estudios metabólicos han mostrado que compuestos a base 1,4-DHP son oxidados a sus correspondientes piridinas por la acción de la enzima citocromo P-450 en el hígado [8,9]. Los catalizadores biomiméticos son compuestos sintéticos que aunque actúan de manera similar a las proteínas desde un punto de vista químico, no se degradan con la misma facilidad. Las ftalocianinas son catalizadores biomiméticos de la enzima citocromo P-450 que al inmovilizarse se logra una mayor estabilidad y su fácil separación y recuperación del medio [10]. En este trabajo se evaluó el efecto del metal (Fe, Co o Ni) de la ftalocianina sulfonada inmovilizadas sobre silica amorfa (FePcS-SiO2, CoPcS-SiO2 y CuPcS-SiO2), en la oxidación de 2,6-dimetil-3,5-dicarbometoxi-4-fenil-1,4-dihidropiridina (1,4-DHP) a 2,6-dimetil-4-fenilpiridina-3,5-dicarboxilato de metilo (1,4-P), Esquema 1, empleando TBHP como agente oxidante y acetonitrilo como solvente