INVESTIGADORES
SANCHEZ Laura Mabel
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS MULTICOMPONENTE DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS CATALIZADA POR HETEROPOLIÁCIDO DE WELLS-DAWSON Y BAJO CONDICIONES LIBRES DE SOLVENTE
Autor/es:
LAURA M. SANCHEZ ; A. G. SATHICQ; G. P. ROMANELLI; G. T. BARONETTI; H. J. THOMAS
Lugar:
Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4° Workshop de Química Medicinal.; 2010
Resumen:
Las 1,4-dihidropiridinas son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar diferentes actividades biológicas, como por ejemplo: son bloqueadores de canales de calcio y neuroprotectores.Además, el esqueleto de las dihidropiridinas se encuentra presente como estructura en algunos broncodilatadores, antitumorales, agentes hepatoprotectores y son importantes en el tratamiento del Alzheimer. Las 1,4-dihidropiridinas se pueden obtener mediante la reacción de Hantzsch, una reacción de tipo multicomponente, en la que la molécula de aldehído se condensa con dos moléculas de un compuesto ß-dicarbonílico y acetato de amonio, en un solo paso sintético. Los métodos clásicos de síntesis de 1,4-DHPs incluyen la condensación de un aldehído con acetoacetato de etilo, y amoníaco en reflujo de ácido acético o alcohol. También se han reportado otros métodos para esta síntesis, que involucran el uso de otros catalizadores, como por ejemplo: líquidos iónicos, sílica gel/NaHSO4 y heteropoliácidos. Se ha empleado, además, radiación por microondas e infrarroja como fuentes alternativas de energía. Algunos de los métodos anteriormente citados presentan desventajas como bajos rendimientos, largos tiempos y drásticas condiciones de reacción. Además, en algunos casos, los catalizadores utilizados son contaminantes para el medio ambiente y no pueden ser reutilizados. Siguiendo con nuestra línea de investigación sobre la síntesis sustentable de moléculas con potencial actividad biológica, en el presente trabajo se informa la síntesis de derivados de dihidropiridinas, partiendo de varios aldehídos, compuestos H- dicarbonílicos, acetato de amonio o aminas, y un ácido de estructura tipo Wells- Dawson (P2W18O62H6. 24 H2O) en condiciones libres de solvente.