DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS COMO BLOQUES DE CONSTRUCCIÓN VERSÁTILES PARA LA SÍNTESIS DE MATERIALES ORGÁNICOS Y COMPUESTOS DE COORDINACIÓN CON DIFERENTES PROPIEDADES Y POTENCIALES APLICACIONES

FLORENCIA DI SALVO; JUAN M. REY; FEDERICO MOVILLA

El Calafate

Congreso; XXIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2023

Los aminoácidos se encuentran entre las fuentes más fácilmente disponibles de compuestos quirales enantioméricamente puros. Alternativamente, la posibilidad de derivatización establece a los aminoácidos como plataformas aún más poderosas. Debido a la presencia de grupos funcionales amino/amonio y carboxilato/ácido carboxílico, estas especies pueden funcionar como ligandos para la construcción de compuestos de coordinación empleando diferentes iones metálicos. Por otro lado, los grupos funcionales mencionados junto con otros proporcionados por el esqueleto del aminoácido son capaces de establecer interacciones intermoleculares como son los enlaces H, entre otros, y así convertirlos en bloques de construcción apropiados para la obtención de sólidos cristalinos muy estables.1 En nuestro grupo exploramos la síntesis de moléculas quirales a través de la reacción de aminoácidos con una amplia variedad de aldehídos y su posterior reducción. Estudiamos las propiedades tanto de estos derivados,2 como de los compuestos de coordinación resultantes empleándolos como ligandos. En esta presentación mostraremos los resultados obtenidos para una familia de derivados de los aminoácidos L-Ala, L-Phe y L-Tyr. Dependiendo de las condiciones de síntesis, la identidad del ligando y el ion metálico, fue posible obtener sistemas mononucleares, trinucleares y poliméricos, que muestran diferentes propiedades.3 Todos ellos se caracterizaron mediante diferentes espectroscopias, cálculos de DFT y estudios estructurales por difracción de rayos X. Se investigaron las propiedades magnéticas, electroquímicas y espectroscópicas, según el sistema. El desafío en el estudio de esta familia de compuestos está en poder comprender la relación estructura-propiedad, y el rol ejercido por la química supramolecular. Por ejemplo, para los derivados de L-Ala solo se han obtenido compuestos mononucleares, pero para los ligandos que contienen L-Phe o L-Tyr, es posible sintetizar diferentes sistemas, incluyendo polímeros de coordinación. En cuanto a las potenciales aplicaciones, para los compuestos derivados de Cu2+ se estudió su capacidad para actuar como mímico de nitritoreductasas,4 y para los polímeros de coordinación de Co2+ y Cd2+ se exploró su aplicación para catalizar reacciones para la oxidación aeróbica de cicloalquenos a en condiciones suaves y libres de solventes.5Referencias1) R. Ganguly, B. Sreenivasulu, J. J. Vittal, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1027–1050. 2) F. Movilla, J. M. Rey, C. Huck-Iriart, F. Di Salvo, Cryst. Growth Des. 2021, 21, 3487–3499. 3) A. Rivas Marquina, F. Movilla, O. C. Sánchez Montilva, E. Rentschler, L. Carrella, P. Albores, F. Di Salvo, Acta Crystallogr., Sect. B. 2020, 76, 825−838. 4) J. M. Rey, F. Movilla, S. A. Suárez, F. Di Salvo, Acta Crystallogr., Sect. B. 2022, 78, 520-536. 5) F. Movilla, J. M. Rey, M. E. Saleta, M. Gonzaléz-Carvajal, E. Spodine, P. Cancino, F. Di Salvo, resultados no publicados.