Deprotonación del grupo amino de Glifosato estudiado por XPS y DFT

RUANO, G.; PEDANO, M.L.; ALBORNOZ, M.; FUHR, J.D.; MARTIARENA, M.L.; ZAMPIERI, G.

Virtual

Congreso; ENCUENTRO ANUAL INN 2020; 2020

Instituto de Nanonociencia y nanotecnologia (CNEA, CONICET)

Glifosato (N-(fosfonometil)glicina, C3H8NO5P, PMG) es el elemento activo del herbicida más usado en el mundo. En soluciones acuosas el glifosato sufre tres deprotonaciones generalmente asignadas al grupo carboxilo (pKa1 ∼ 2.2), al grupo fosfónico (pKa2 ∼ 5.5) y al grupo amino (pKa3 ∼ 10.2). Un par de estudios recientes (J. Phys. Chem. A 2015, 119, 5241-5249 and J. Phys. Chem. B 2016, 120, 2132-2137), sin embargo, han propuesto una nueva secuencia en la cual el grupo amino se deprotona antes que el grupo fosfónico. De manera que al presente existen dos modelos diferentes para la configuración de la molécula de glifosato en el importante rango de pH 5.5-10.2. Esto ha motivado nuestro estudio con espectroscopía de fotoelectrones de rayos X y teoría de funcional densidad. Nuestros resultados muestran que la forma estable de la molécula de glifosato en el rango de pH 5.5-10.2 es con el grupo amino protonado. Por lo tanto, la última deprotonación ocurre en el grupo amino, no en el grupo fosfónico.